Azt már megszokhattuk, hogy az amerikai elnök környezetéből egyre-másra érkeznek a különböző, az elnökre nézve kellemetlen, sőt, néha egyenesen kínos kiszivárogtatások. John Bolton egykori nemzetbiztonsági tanácsadó szerint nem az a kérdés, ki szivárogtat ki, hanem az, hogy ki nem; szerinte az elnök környezetében mindenki tisztában van azzal, hogy az egykori ingatlanbefektető nem kimondottan képes vezetni az adminisztrációt, és alapvető dolgokkal sincs tisztában, Bolton szerint egyetlen példát mondva, mondjuk azzal, hogy az angoloknak vannak nukleáris fegyvereik.
Elaine Duke, aki 2017-ben közel fél évig volt a Nemzetbiztonsági Hivatalt felügyelő államtitkár, most azt állította a New York Timesnak, hogy miután Puerto Ricón nagy pusztítást végzett a Mária hurrikán, az elnökből előjött az egykori ingatlanmágnás, és, miután úgy gondolta, hogy a jogilag Egyesült Államokhoz tartozó (ún. „társult tagország” státuszban lévő) szigeten a helyreállítási költségek túl magasak lennének, ezért inkább felvetette azt a kérdést, hogy nem lehetne-e inkább ezt a birtokot „kiszervezni” más országok számára. Duke állítása szerint az elnöki hivatal vészhelyzetet sem volt hajlandó egy ideig kihirdetni, szerinte Mick Mulvanay, aki akkor az elnöki hivatal büdzséje felett őrködő hivatalnok volt, kerek-perec kijelentette, hogy ez pénzügyi kérdés.
A New York Times cikke ellenpontozásként megjegyzi, hogy Duke tevékenységével nem voltak megelégedve a Fehér Házban, nem tartották megbízhatónak, mivel nem volt hajlandó az elnöki hivatal által képviselt, a legális és illegális bevándorlás ellen fellépő, sokszor rasszistának vagy xenofóbnak tűnő irányvonalat követni. A Nemzetbiztonsági Hivatal az ő távozása után fogadott el olyan szabályozást, amelyik lehetővé tette a határon feltartóztatott illegális bevándorlók, illetve menekültek családjainál a gyerekek elválasztását szüleiktől.
Az elnök más esetben is ingatlanbefektetői szemlélettel közelített meg stratégiai fontosságú kérdéseket. A globális felmelegedés és a gleccserek visszahúzódása miatt Grönland egyre több, az északi-flotta számára hajózható bázishellyel bír, illetve a jég eltűnésével különböző bányászati koncessziók kiadására nyílik majd lehetőség. Ezek miatt az elnök 2018 augusztusában, nagy megdöbbenésre, felvetette a dán nagykövetnek, hogy az Államok érdekelt lenne a sziget megvételében. A dán kormány a felvetésre azt válaszolta: abszurdum.
Jelenleg a több, mint 2 millió négyzetkilométeres Grönland 80 százaléka van jég alatt, Dániához tartozik jogilag, de 1979 óta nagyfokú autonómiával bír. 56 ezer lakosa van.
Puerto Rico a Nagy–Antillák szigetei közül a legkeletebbre fekvő. 9104 négyzetkilométeren 3,6 millió lakosa van. Önálló közigazgatással bír, de az Egyesült Államokhoz tartozik, bár képviselőket nem delegál a Kongresszusba. A spanyol-amerikai háború lezárásaként 1898-ban került az Egyesült Államok érdekszférájába, a lakói 1917 óta amerikai állampolgárok. 1952 óta van helyi alkotmánya, mely alapján önként társult állam. Több népszavazás alapján is kinyilvánították a szigetlakók igényüket, hogy teljes jogú tagállamává váljanak, ezzel politikailag és gazdaságilag is felértékelődne a sziget szerepe, ám az Államok kongresszusa ezt az igényt nem támogatja.