Bár Japánban született, de két Oscar-díjig jutott, és Hollywood fénykorának egyik arca lett: a harmincas-negyvenes években Olivia de Havilland lábai előtt hevert a világ. A színésznő ki is használta a lehetőségeket, és a nyolcvanas évek végéig aktív maradt, bár a vége felé már inkább sorozatokban és tévéfilmekben bukkant fel. Még a néhány hónapja elhunyt, matuzsálemi kort megélő Kirk Douglasnél is több idő jutott számára, július elején még megünnepelhette a száznegyedik születésnapját. Július 25-én, Párizsban hunyt el.
A színésznő 1916. július 1-jén, Tokióban látta meg a napvilágot. Ugyan amerikai színésznőként vált népszerűvé, és brit felmenői voltak, de Franciaország legalább olyan fontossá vált számukra. Olivia egyébként is Walter de Havilland jogász-professzor és Lilian Fontaine színésznő gyermekeként született, húga, Joan Fontaine pedig szintén filmsztárként futott be, és ugyancsak hosszú életet élt: 2013 decemberében, 96 évesen halt meg.
Olivia de Havilland Max Reinhardt 1935-ös filmjében, a Szentivánéji álomban debütált, de felbukkant ugyanebben az évben az Alibi Ike, a The Irish In Us és a Halálfejes lobogó című alkotásokban is. Utóbbiban Kertész Mihály rendezte, és Errol Flynn oldalán volt látható – akivel aztán hét másik produkcióban szintén együtt szerepelt. Ezek közt volt az 1938-as Robin Hood, illetve az 1941-es Az utolsó emberig.
A legismertebb alakítása az 1939-es Elfújta a szélhez kötődik, amely film az elmúlt hónapokban a rabszolgaság ábrázolása miatt került kereszttűzbe. Havilland itt a sztoikus természetűként jellemzett Melanie Hamiltont alakította.
A brit The Guardian szerint a legkiválóbban a visszafogott, érzékeny szépségeket formálta meg. A színésznő egy interjúban ki is mondta, hogy negatív karaktereket játszani számára inkább unalmas, nagyobb szerencséje volt a jóravaló nőkkel, akik szerinte színésznőként többet is követeltek meg tőle. Ehhez képest kifejezetten kemény, határozott tudott lenni a való életben: az 1940-es években sikerrel perelte be a Warner Bros.-t, amiért a stúdió számára előnytelen szerződéssel próbálta gúzsba kötni őt. Akkoriban sokan mondták neki, hogy akár nyer, akár veszít, búcsút mondhat a karrierjének, de a győzelme inkább elismerést váltott ki másokból. Igaz, az ügy következtében két évig egyáltalán nem szerepelt stúdiófilmben.
Az 1948-as Kígyóverem főszerepében hiteles és emlékezetes portréban mutatta meg, milyen mentális betegséggel élni, majd az ötvenes években olyan filmekben ban tűnt fel, mint a Nem úgy, mint egy idegen vagy a The Proud Rebel. Ekkoriban költözött Párizsba, és egy helyi templomban vasárnapi iskolát kezdett tartani.
Az Elfújta a szélért még csak mellékszereplői Oscar-jelölést kapott, de főszereplőként aztán két szobrocskát is begyűjtött: egyiket az 1946-os Kisiklott életért, míg a másikat az 1949-es Az örökösnőért. Utoljára egy 1988-as tévéfilmben, A nő, akit szeretett-ben láthattuk őt. Azért visszatért még később, 2009-ben ő narrált egy Alzheimerről szóló dokumentumfilmet, az I Remember Better When I Paint címűt.
